Ashley Cole nasce a Stepney (Inghilterra) il 20 dicembre 1980. Inizia la sua carriera nelle giovanili dell’Arsenal, con il quale fa il suo esordio in Premier League nel 2000, schierato come attaccante. Nello stesso anno viene ceduto in prestito al Crystal Palace, per poi far ritorno nell’anno successivo. Complice l’infortunio di Silvinho, Cole diventa terzino sinistro, ruolo che lo consacrerà nel calcio mondiale come uno dei migliori. Con l’Arsenal vince 2 volte la Premier League, 3 volte la Coppa d’Inghilterra e 2 volte la Community Shield. Dopo 6 anni con i Gunners, Cole firma per il Chelsea dove resta fino al 2013, vincendo praticamente tutto: 1 Premier League, 4 Coppa d’Inghilterra, 1 Coppa di Lega Inglese, 1 Community Shield, 1 Champions League e 1 Europa League.
Il 7 luglio 2014 la Roma lo prende da svincolato con un contratto biennale con diritto d’opzione per il terzo anno. Il suo esordio in Serie A è il 30 agosto 2014 contro la Fiorentina, gara vinta dai giallorossi per 2-0.
Non riesce ad incidere, tantomeno a ripetersi ai suoi livelli e pian piano finisce fuori dalla formazione.
Nel gennaio 2016 rescinde il contratto con la Roma e si accasa ai Los Angeles Galaxy.