Tommaso Milanese nasce a Galatina (Italia) il 31 luglio 2002.
Nel 2016 entra a far parte delle giovanili della Roma, con cui fa tutta la trafila fino alla Primavera.
Viene convocato da Paulo Fonseca in vista della gara di Europa League contro il CSKA Sofia, gara in cui fa l’esordio in giallorosso, condito anche da un assist per la quinta rete siglata da Pedro.
Il 10 dicembre seguente mette a segno il primo gol in giallorosso, sempre contro il CSKA Sofia.
A fine stagione viene ceduto in prestito all’Alessandria.
Tornato alla base dopo l’esperienza con i grigi, viene ceduto a titolo definitivo alla Cremonese.
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