Vincenzo Montella nasce a Pomigliano d’Arco (Italia) il 18 giugno 1974. Approda nel vivaio dell’Empoli a soli 13 anni. Con i toscani milita in Serie C1 fino al 1995 per passare al Genoa in Serie B dove segna a raffica. Le prestazioni non passano inosservate e la Sampdoria lo acquista per 8.5 miliardi di lire.
Nelle tre stagioni in blucerchiato mette a segno 66 reti in 116 presenze tra campionato e coppe. La Roma fiuta l’affare e il presidente Sensi lo acquista a suon di miliardi: ce ne vorranno ben 40 per convincere la dirigenza doriana.
Anche in giallorosso i gol non mancano: sono 21 nella prima stagione ma nella seconda annata, con l’arrivo di Batistuta trova meno spazio. Si vocifera che ci fu anche una diatriba sul numero di maglia, in quanto non volesse lasciare la numero 9 all’argentino (che poi scelse la 18). Spesso relegato in panchina, Montella soffre e non poco le scelte di Capello, ma sarà uno dei protagonisti principali dello Scudetto.
Le doppiette contro l’Inter e Brescia e gol importantissimi contro Vicenza, Juventus, Milan e Parma sono una firma indelebile su una stagione complessa ma allo stesso tempo straordinaria.
Protagonista anche nella Supercoppa Italiana e in un derby mette a segno ben 4 reti.
Nella stagione 2004/2005, nonostante una stagione terrificante dei giallorossi, risulta tra i più prolifici con ben 23 reti. Resta in giallorosso fino al 2007 per poi passare al Fulham e poi alla Sampdoria ma sempre di proprietà della Roma, schiavo di un contratto faraonico firmato negli anni precedenti.
Nel 2009 decide di ritirarsi dal calcio giocato per iniziare una carriera da allenatore nelle file delle giovanili della Roma.
Nel 2010/2011, dopo l’esonero di Claudio Ranieri, diventa l’allenatore della prima squadra giallorossa.